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2026年のクラシック初戦、皐月賞（G1）の開催に合わせ、お蛸氏は4月19日、インターネット配信を通じて自らの予想を公開した。今レースを近年稀に見る混戦と位置付けた同氏は、視聴者との予想対決を宣言。本命にグリーンエナジー、対抗にマテンロウゲイルを据え、3連複や馬連など計34万500円分の馬券を購入した。配信ではフリップを用いて選定の根拠を説明し、自身の予想に対する強い自信を繰り返し強調した。

しかし、レース結果は1番人気のロブチュエンが中山競馬場のコースレコードで逃げ切る展開となり、お蛸氏が推奨した有力馬はいずれも上位入線に届かず、予想は不的中となった。同氏はその後、他場の最終レースなどで損失の挽回を試みたものの、的中には至らず最終的に大幅な赤字を計上した。視聴者からは予想の精度を疑問視する声が上がったほか、過去の的中実績を引き合いに出した厳しい指摘が相次いだ。

度重なる敗北を受け、お蛸氏は次戦の天皇賞（春）を引退をかけた大勝負と位置付ける考えを示した。もし不的中だった場合には、1年間にわたり競馬から身を引くという異例の公約を掲げている。高額な投資を続ける同氏の動向は、勝負の行方とともに今後の活動継続の是非を巡り注目を集めている。