島崎直人氏は15日、イタリア・ミラノを訪問した。空港からミラノ中央駅へ移動し、現地の公共交通機関や都市インフラの現状を確認した。島崎氏は配信を通じ、欧州における歴史的建造物の維持状況や、公共空間の衛生面について私見を述べた。特に、1ユーロ当たり180円を超える円安水準を背景とした現地の物価高に注目し、飲食費や日用品の価格設定が日本国内と比較して著しく高騰している実態を報告した。視聴者からは、海外旅行における防犯対策や、現地の治安状況を懸念する声が多く上がった。
市中心部では、世界最大級のゴシック建築として知られるミラノ大聖堂(ドゥオーモ)を視察した。島崎氏は屋上テラスへ登り、尖塔や彫刻の緻密な構造を確認したほか、聖堂内部で執り行われていた日曜ミサの様子を伝えた。数世紀にわたり継承される建築技術の高さや、宗教儀式の厳かな雰囲気に深い関心を示した。また、周辺の商業施設では、日本発の衣料品店や雑貨店を訪問。海外展開における販売価格の差異やブランド戦略の一端を観察したが、高価格帯の影響で消費活動に慎重な姿勢を見せる場面もあった。
滞在中は、博物館の参観や伝統的な地元料理の探索を計画していたものの、移動の遅滞や店舗の選定に苦慮する一幕も見られた。島崎氏は、事前の下調べの重要性を認めつつ、限られた時間内での観光ルートの再構築を余儀なくされた。現地の商業習慣や日曜祝日の営業体制など、日本との文化的な差異に直面しながらも、欧州の経済拠点であるミラノの現状を多角的な視点から発信した。