刑事桃(でかもも)氏は配信において、視聴者から募った画像を対象とする「失恋写真コンテスト」を開催した。同企画は失恋を想起させる風景や概念を表現した写真を競い合うもので、人工知能(AI)技術を用いた規定違反の画像を除いた計8枚が選考対象となった。同氏はタブレット端末を用いて応募作品を順次画面に提示し、視聴者によるアンケート投票機能を活用したトーナメント方式で勝敗を決する形で進行した。
選考では、空の指輪ケースと婚姻届を捉えた構図や机上に残された鍵の写真、黄昏れた表情を見せる犬の写真など、多様な解釈による作品が対決を繰り広げた。決勝戦では、机上の鍵を写した白黒写真と、シャンパンを飲み干す自撮り写真が競り合い、投票の結果、自撮り写真を投稿したリスナーが優勝を飾った。同氏は優勝者に対して電子マネー等の賞品を贈呈する方針を示した。
コンテストの合間には、購入したカプセルトイの玩具を紹介したほか、次回の催しとして替え歌を募集する企画構想について視聴者と意見を交わした。視聴者からは「この企画よかった」や「いい勝負やね」などの好評の声が寄せられた。その後は視聴者向けチャットグループの開設やゲームの遊び方を案内するなど、交流を図りながら配信を締めくくった。