お蛸氏は五月十日、中央競馬のG1競走「NHKマイルカップ」の勝敗を巡る配信を実施した。同氏は当日、九番人気のアンドゥーリルを軸に据えた馬券等に約二十万円を投じたが、結果は同馬が着外に沈み、一人気前後のロデオドライブが制したことで全額を喪失した。家賃の延滞や多額の負債を抱える窮状を自ら明かしつつ挑んだ大勝負であったが、序盤のG1レースは厳しい結果に終わる形となった。
しかし、その直後に開催された東京最終レースにおいて、同氏は執念の的中を見せ、約九万円から十万円規模の配当を獲得して損失の一部を回収した。一時は落胆の色を隠せなかった同氏だが、最終盤での挽回により資金を一部取り戻す「捲り」を演じた。競馬終了後には近隣の店舗を訪れて白菜や豚肉などの食材を調達し、自宅にて自らキムチ鍋を調理し、喫食する日常的な場面を淡々と公開した。
視聴者からは、数日前に宣言していた「引退」からの極めて早期の復帰を揶揄する声や、経済的破綻を危惧する指摘が相次いだ。これに対しお蛸氏は、負債の完済という目的を達成するまでは勝負を継続するとの強い意志を表明した。多額の負債という名目と娯楽が混在する同氏の配信活動に対し、ネット上ではその特異な生活様式を注視する論調が強まっている。