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2026年4月29日、ひとえ氏は東京都武蔵野市の吉祥寺から沖縄県を目指す自転車旅を開始した。使用車両は変速機のない一般的なシティサイクル（ママチャリ）で、初日は静岡県御殿場市までの走破を目標に設定した。出発直前に撮影機材が破損するトラブルに見舞われ、開始時刻が予定より大幅に遅れたものの、現地には複数の支援者が集まった。道中、神奈川県秦野市付近の急勾配など険しい地形に苦戦する場面も見られたが、ひとえ氏は配信を通じて完走への意欲を示した。

旅の途中、ひとえ氏はトラックの荷台から落下したとみられる工事用工具を路上で発見し、警察に通報した。氏は現場で警察官を待ち、遺失物を直接引き渡す対応に当たった。また、移動中に自身の個人情報を把握していると思われる人物から不審な電話がかかってくるなど、治安上の懸念が生じる一幕もあった。視聴者からは交通ルールの遵守を促す声や、不測の事態が続く道程を不安視する声が上がった。

同日夕刻、ひとえ氏は目的地である御殿場市内の宿泊施設に到着し、初日の行程を終えた。氏は配信で、翌日の天候悪化を考慮した進路の再調整や、長期にわたる旅に向けた体力温存の必要性を説明した。12時間を超える長時間配信となったが、視聴者からは今後の過酷な挑戦を注視する反応が寄せられている。