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キューパー氏はカラオケ店から生配信を実施し、CM楽曲のカラオケ採点で100点獲得を目指す企画に挑んだ。歌唱の強弱やマイクの距離などを工夫しながら複数回にわたり歌唱を重ねたが、得点は60点前後にとどまり、目標達成に向けて試行錯誤を繰り返した。視聴者からは歌唱のタイミングや音程に関する具体的な助言が寄せられたほか、コメント欄では「伯方の塩チャレンジてなんなんw」といった反応が上がった。

配信の中盤には知人女性が合流し、2人で進行する形式へと移行した。飲食物を口にしながら互いに様々な楽曲を歌い継いだほか、共通の知人を巡る話題や過去の交際関係、酒席における振る舞いなどをテーマに活発な議論が展開された。互いの印象や性格についての率直な意見交換が交わされ、コメント欄でも2人の掛け合いや今後の展開に注目する声が多数寄せられた。

深夜にまで及んだ配信は約6時間の長丁場となった。終盤には飲食が進む中でキューパー氏が疲労から眠りに落ち、同席した女性が視聴者に向けて状況を説明した上で配信を締めくくった。コメント欄には「キューパー大丈夫かマジで」などと体調を気遣う声が上がった。