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だるまくん氏は11日、神奈川県から新潟駅を目指す自転車旅企画の2日目となる生配信を実施した。この日は群馬県沼田市を当日の目的地に設定し、約8時間50分にわたり変速機のない一般的な自転車で移動する様子を中継した。道中では高崎駅に立ち寄り、名物として知られる「だるま弁当」を購入して近くの公園で昼食を取るなど、長距離移動の合間に補給を行う場面も見られた。

午後は利根川自転車道路などの専用コースや国道17号を北上した。標高の上昇に伴い緩やかな上り坂が続く中、同氏は身体の疲労やサドルによる痛みを訴えながらも走行を継続した。日没後は街灯が少なく交通量の多い道路を走行する過酷な状況となり、視聴者からは「事故だけは気をつけてください」との声が寄せられたほか、安全確保や走行ルートの選択を案じる書き込みが相次いだ。

同氏は18時すぎ、目的地の沼田市内にある入浴宿泊施設に無事到着して2日目を締めくくった。配信の終盤、同氏は翌日に控える最大の難所である三国峠越えに言及し、早朝から出発して山道に挑む計画を明かした。長時間の過酷な行程を終えた同氏に対し、視聴者からは「お疲れさんでした」と労うコメントが寄せられた。