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お蛸氏は7日、大井競馬場で開催されたジャパンダートクラシックに合わせ、自らの資金難を打開するための馬券勝負を生配信した。同氏は先日に起こした自動車事故に伴う21万円の賠償金負担や各種返済の遅延、さらに業務で使用するトラックの改装費用の不足などから、逼迫した財政状況に直面している旨を明かした。手持ちの現金や入金予定の売上金に加え、配信中に視聴者から電子決済サービスを介して借り入れた8万円を合わせた約18万円を軍資金とし、競馬場現地でマークシートを記入してレースに挑んだ。

レースでは本命に据えた競走馬が上位争いから脱落したものの、手広く購入していたワイド馬券が的中し、約31万円の払い戻しを獲得した。最終的に約12万円の利益を確保して当面の危機をしのいだものの、同氏は今回の的中で全ての問題が解決したわけではないと述べ、冷静に状況を見つめた。また、即座に資金援助をしてくれた視聴者に謝意を示し、借入金の返済を進める姿勢を見せた。視聴者からは「これぞ耐えただな」と胸をなで下ろす声が上がった一方、「ただ先延ばしにしただけ」と今後の生活を案じる反応も寄せられた。