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としお氏は27日、静岡県内の海岸を訪れ、趣味とするサーフィンの実況配信を行った。早朝に神奈川県内を出発した同氏は、同県御前崎市周辺の海岸に到着した。当日は台風の影響により波の高さが2メートル近くに達し、熟練者でも警戒を要する荒れたコンディションとなっていた。としお氏はウェットスーツに着替えて入水を試みたものの、激しい砕け波や離岸流の影響で、沖合の波待ちポイントまで到達することが困難な状況が続いた。周辺住民から海上の危険性について注意を受ける場面もあり、最終的に同氏は安全を優先してボード上での滑走（テイクオフ）を断念し、短時間で海から上がった。

その後、としお氏は焼津漁港へと移動し、市場併設の食堂でマグロの希少部位を用いたステーキを食したほか、港周辺の観光スポットを散策して回った。配信の中盤では、最近約880万円で購入したという築52年の中古住宅の改修状況や、新旧のサーフボードの所有状況、さらには積み立て型少額投資非課税制度（NISA）による資産運用といった幅広い日常的な話題が展開された。視聴者からは、悪天候下での行動を案ずる声や、店舗選びの際に見せた優柔不断な態度を揶揄するコメントが相次いだ。午後は量販店やコンビニエンスストアを複数箇所巡り、日用品を購入して帰路に就いた。放送時間は約9時間30分に及んだ。