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19日、島崎直人氏は北海道内を走行中、利用していたカーシェア車両の右後輪が破裂（バースト）する事態に見舞われた。島崎氏は直ちに日本自動車連盟（JAF）へ救援を要請し、現地に到着した隊員の支援を受けて車両を整備工場へと搬送した。タイヤ交換の費用として約9800円を自ら一時立て替える対応を余儀なくされた。また、破裂の衝撃で脱落したとされるホイールキャップの捜索も試みたが、最終的に発見には至らなかった。島崎氏は配信を通じ、車両の整備状態や突発的な事故への対応について、自身の見解を逐次述べた。

事故対応の際、車両の停車を許可した近隣住民に対し、島崎氏は市内のディスカウントストアで調達した数種類のスナック菓子を謝礼として持参した。この贈答品の選定を巡り、視聴者からは社会通念上のマナーや品位を問う声が上がるなど、議論が紛糾する場面があった。これに対し島崎氏は「感謝の気持ちが重要である」と反論し、自身の信条を強調した。その後、同氏は小樽市の天狗山へと足を運び、夜景を背景に他の来訪者と撮影技術について言葉を交わすなどの交流を図った。しかし、配信終盤には長距離移動と一連のトラブルによる過度の疲労を露わにし、視聴者の投稿に対して感情的に応じるなど、精神的な消耗を感じさせる一幕もあった。