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5月31日、だーやま氏は東京都八王子市の高尾山への登頂を皮切りに、競馬の日本ダービーおよび遊技場でのパチスロを交えた計12時間のライブ配信を実施した。午前中に高尾山へ入山した同氏は、1号路から4号路を経由して山頂に到達。山頂付近の茶屋で食した名物のとろろ蕎麦や味噌田楽、ラムネなどの飲食体験を通じ、観光地におけるサービス品質と価格設定について、同氏独自の視点から事実に基づいた評価を述べた。配信中、同氏は自身の活動を「ネイチャー系配信者」と定義し、自然環境におけるリフレッシュの効用を強調した。

登頂後は、同日に開催された中央競馬の日本ダービーの勝馬投票券をインターネットで購入した。視聴者の推奨情報を参考に11番を軸に据えたが結果は不的中となり、その後損失の補填を狙い八王子市内の遊技場でパチスロを遊技したものの、最終的に計約2万円の損失を計上した。夕食後の八王子駅前広場での雑談では、前日のキャンプ企画の回顧や今後の配信計画について言及した。視聴者からは、同氏の不屈の遊技姿勢や、駅前広場での他者との偶発的な交流、長時間の配信継続能力に対して、多角的な評価や批判の声が上がった。