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5月17日に開催された中央競馬のG1レース「ヴィクトリアマイル」を巡り、お蛸氏は自身の配信を通じて実況と予想を展開した。同氏はエンブロイダリーを本命に据えつつ、カナテープやココナッツブラウンを組み合わせた高配当狙いの馬券構成を披露。払戻金が1000万円を超えた際の引退公約や、高額的中時に視聴者を招待する企画を掲げ、不退転の決意でレースに臨んだ。

しかし、ヴィクトリアマイルは1番人気から3番人気までが上位を独占する平穏な決着となり、同氏の予想は的中を逃した。その後も京都および東京の最終レースで損失補填を試みたが、結果的に一日を通じて約33万円の損失を計上する事態となった。視聴者からは、期待外れの配当に対する嘆きや、多額の負債を抱えながら巨額の勝負を続ける危うい生活基盤に対し、辛辣な批判や体調を懸念する声が相次いで寄せられた。

お蛸氏は配信内で、他者の助言に左右されず自らの判断で勝負を決する独自の予想スタイルを堅持する姿勢を強調した。敗戦の焦燥感を滲ませながらも、次週の重賞レースでの雪辱を誓い、競馬を通じた現状打破への意欲を改めて示した。配信は、リスナーとの激しい論戦が交わされる中、次戦への展望を語る形で締めくくられた。