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2026年5月3日、お蛸氏は自身の配信番組において「DEAD or ALIVE 天皇賞（春）2026」と題し、競馬予想の実施および負けた際の引退を宣言した。お蛸氏は配信の冒頭で、自身の精神的・経済的な限界を理由に、本勝負での敗北が競馬からの完全引退に直結すると強調。京都競馬場で行われたG1「天皇賞（春）」を主戦場とし、ヘデントールを1着に固定した3連単や馬連に多額の資金を投じる独自の予想を披露した。金銭的な余裕がない現状を吐露しつつ、高配当による一発逆転を狙う姿勢を鮮明に打ち出した。

しかし、レースの結果、軸馬に据えたヘデントールは5着に沈み、勝負馬券は不的中となった。お蛸氏は配信内で、今週の通算損失額が約100万円に達したことを示唆し、継続の困難さを認めて引退を改めて宣言した。その場でオンライン投票サービス「即PAT」の解約手続きを行う様子を映し出し、決別の意志を強調した。視聴者からは過去の同様の言動を根拠に、撤回を揶揄する声も上がったが、同氏は活動ジャンルの転向を示唆して配信を締めくくった。最終レースへの未練を覗かせる場面もあり、依存性の高さと引退の実効性については依然として疑問符が残る形となった。