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ひとえ氏は4月30日、東京都から沖縄県を目指す自転車旅の2日目を実施した。静岡県御殿場市を午前7時に出発し、同県吉田町までの約115キロメートルを走破した。当日はあいにくの雨天となり、ひとえ氏は荷物カゴの防水対策として養生テープやポリ袋による補修を繰り返すなど、機材の保護に苦慮しながらの走行を余儀なくされた。国道1号線など大型車両の通行が激しい幹線道路を走行中、氏の安全を危惧する視聴者から多くの注意喚起が寄せられたが、約13時間に及ぶ移動の末、夕刻までに目的地へ無事到達した。

移動中には、第三者が氏の電話番号やメールアドレスを悪用し、複数の就職支援エージェントへ勝手な登録を行うといった悪質ないたずら行為が相次いだ。氏は配信中に相次ぐ着信に対し、「登録した覚えがない」と直接説明するなど毅然とした対応を見せた。食事面では、由比周辺の店舗で名産のサクラエビを用いた定食を堪能し、到着後は地元スーパーで調達したマグロ丼やカツ丼、阿部川餅などを食した。翌日は東海地方で警報級の大雨が予報されているため、氏は機材の浸水故障や交通事故のリスクを考慮し、天候の回復を待ってから3日目の行程を開始する意向を示した。