マサビイ氏は1日、新たな派遣先での就業開始を報告した。マサビイ氏は配信で、業務開始の前日に所属会社の担当者から「仕事を舐めている」と厳しい叱責を受けたと述べた。4月の待機期間中に生じた損失や、過去の課題に対する取り組み姿勢が不十分であると問題視されたという。会社側からは、今回の要件定義案件が今後のエンジニア人生を左右する最後の機会であると通告されており、契約期間も異例の1ヶ月更新となるなど、極めて厳しい状況に置かれていることが明らかになった。
マサビイ氏は現在の劣勢を挽回するため、要件定義やシステム設計に関する専門書を4冊購入し、大型連休を返上して独学に励む方針を示した。配信では、連休明けに合流する新人エンジニアを競合相手と見なし、生き残りをかけて実務能力の向上に努める決意を語った。これに対し視聴者からは「実力が伴っていない」「本を買っただけで満足するのではないか」といった厳しい指摘が相次いだものの、同氏の今後の動向を注視する声も上がった。
また、マサビイ氏は配信後半で、自身のキャリア適性や行動特性を客観的に把握するため、医療機関の受診を検討する考えも述べた。IT業界での就業継続と、結婚を通じた家庭構築という自身の目標に向け、「退路を断った状態」で5月の評価判定に挑む姿勢を強調した。