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おじゅ氏は10月31日、ハロウィンに合わせた特別配信を実施した。同氏は米国コミック作品の登場人物であるハーレイ・クインを模した衣装やかつらを身につけ、顔面に白塗りのメイクを施した姿で登場した。約6000円を投じて準備した装いを披露した後、自転車で高知県高知市の中心街へ向かい、帯屋町商店街や中央公園などの繁華街を散策した。

中心街では秋のよさこいイベントが催されており、多くの来訪者で賑わいを見せていた。おじゅ氏は寒さに言及しながらも露店でカレーパンを購入して味わったほか、ジョーカーなど同じく仮装を楽しんでいた通行人から声をかけられ、記念撮影に応じる場面も見られた。その後、近隣の飲食店に立ち寄り、居合わせた客らと歓談するなど、現地の人々との交流を重ねた。

約6時間半に及んだ散策を終えて帰宅した同氏は、冷え込む屋外での行動を振り返りつつ、衣装を脱いで化粧を落とし、配信を締めくくった。視聴者からは「これは天下取れるよ」「お前メンタルすげえ」といった声が寄せられたほか、露出度の高い衣装で街中を巡る姿に対しても数多くの反響が集まった。